Os confrontos das oitavas-de-final da Taça Libertadores 2009 colocaram mais uma vez frente a frente as duas equipes brasileiras que se encontraram na fase de grupos: Sport (sexto colocado no geral) e Palmeiras (11º). O Grêmio, melhor campanha entre todos os classificados, pega o peruano San Martín (16º), que foi derrotado por 3 a 0 pelo eliminado River Plate.

O São Paulo (quarto colocado) pega o mexicano Chivas (13º), mas por causa da epidemia de gripe suína que assola o país, terá de jogar em campo neutro. Bogotá foi indicada pela Conmebol, mas a Prefeitura da capital colombiana se nega a receber os times mexicanos (além do Chivas, também se classificou o San Luís, que enfrentará o Nacional-URU). O Tricolor Paulista pode encontrar o Cruzeiro (quinto colocado) nas quartas-de-final. A Raposa enfrenta o Universidad de Chile (12º) nas oitavas.

Pelo regulamento da competição, os 16 times classificados se dividem de acordo com a pontuação, e os duelos são definidos por cruzamento olímpico (1º x 16º, 2º x 15º, 3º x 14º, e assim por diante). A partir das semifinais, porém, os times de um mesmo país têm que obrigatoriamente se enfrentar, a fim de evitar uma possível "decisão regional".

Porém, há a possibilidade de termos uma final brasileira: se três times chegarem às semifinais, pelo menos um estará na decisão. O outro, se vencer seu adversário estrangeiro, completaria uma possível final brasuca.